Flohr đã có một tuổi thơ khó khăn bị bao vây bởi những khủng hoảng cá nhân. Ông sinh ra trong một gia đình Do Thái ở Horodenka, vùng đất sau đó là Galicia, Áo-Hungary (ngày nay thuộc Ukraine). Flohr và anh trai của mình mồ côi trong Thế chiến thứ nhất sau khi cha mẹ của họ bị giết trong một vụ thảm sát, và họ chạy trốn đến quốc gia Tiệp Khắc mới thành lập.

Flohr định cư ở Praha, dần dần có được danh tiếng là một tay chơi cờ cừ khôi bằng cách chơi cược tiền tại nhiều quán cà phê của thành phố. Trong suốt năm 1924, ông đã tham gia đồng thời các cuộc triển lãm của Richard Réti và Rudolf Spielmann, và ông vẫn tiếp tục thi đấu biểu diễn nhiều bàn cờ ở tuổi 70.